ALKOHOL DAN ETER

Tujuan  Pembelajaran

Dalam kegiatan belajar ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang defenisi, tatanama, struktur molekul, dan sifat-sifat alkohol dan eter. Anda diharapkan dapat:

1. Menjelaskan defenisi senyawa alkohol
2. Memberi nama alkohol dan eter sesuai aturan IUPAC
3. Menjelaskan perbedaan sifat-sifat alkohol dan eter 
4. Menuliskan reaksi-reaksi yang spesifik dari alkohol dan eter
5. Menjelaskan kegunaan alkohol dan eter dalam kehidupan sehari-hari

Uraian Materi

Alkohol dan eter merupakan senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen dalam molekul alkohol dan eter mirip dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada molekul air.

H-O-H                                    R-OH                          R-O-R’                        

        R = alkil/aril

 

Alkohol dan eter merupakan isomer fungsional, memiliki rumus struktur:

C_nH_2n+2O                                CH₃-CH₂-OH             CH₃-O-CH₃

                                                      Etanol                       dimetil eter

 

Tatanama alkohol

Tatanama alohol berdasarkan aturan IUPAC adalah:

1.      Pemberian nama alkohol sesuai dengan nama alkana, dengan mengganti akhiran a dengan ol

 

2-pentanol

2. Pemberian nomor harus dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang paling  dekat dengan  posisi gugus hidroksil.

3-metil pentanol

2-metil pentanol

3. Alkohol siklik diberi nama dengan awalan siklo dengan posisi gugus  hidroksil

    pada C-1

2-metil sikloheksnol                          1-etil siklopropanol

Tatanama Eter

Nama IUPAC , digunakan OR = gugus alkoksi, penamaan eter dengan menyebutkan nama gugus alkoksiyang diikat, diikuti oleh nama rantai utamanya. Nama Trivial, nama eter didasarkan pada nama gugus alkil (aril) yang terikat pada oksigen sesuai dengan abjad, dan diakhiri dengan kata eter.

Nama trivial : dimetil eter

Nama IUPAC : metoksi metana 

Nama trivial : etil metil eter

Nama IUPAC : metoksi etana

Nama trivial : etil pentil eter

Nama IUPAC : 2-etoksi pentana 

Sifat fisika alkohol dan eter

1. Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78^oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30^oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.
2. Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol
3. Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.

Sifat-sifat kimia alkohol

  

Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain :

1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam

            2 CH₃OH        + Na                            CH₃ONa                     +  H₂ (g)

2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida

(CH₃)₃-C-OH              +          HCl                             (CH₃)₃-C-Cl                + H₂O 

4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi

    Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan

    tersier

5. Reaksi eliminasi alkohol akan menghasilkan alkena

 

 

Data tersebut menunjukkan bahwa reaktifitas pembentukan alkena pada  alkohol primer < sekunder < tersier, hal ini disebabkan oleh kestabilan karbokation, dimana C³ > C² > C¹ > C- metil.

Beberapa alkohol yang bernilai komersial

Metanol

            Metanol (metil alkohol) pada mulanya dibuat dari pembakaran kayu tanpa udara, sehingga disebut alkohol kayu (wood alcohol). Metanol dikenal sangat toxic, menyebabkan kebutaan, dan kematian. Metanol umumnya digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, maupun bahan dasar sistesis senyawa organik yang lainnya.

Saat ini metanol dibuat dari reaksi katalitik dari gas karbon monoksida dengan hidrogen. Dalam reaksi ini diperlukan suhu 300 -400 ^oC, tekanan 200-300 atm, menggunakan katalis ZnO-Cr₂O₃.

CO    + 2 H₂                                       CH₃OH

Etanol

            Etanol pertama kali dikenal sebagai hasil fermentasi buah-buahan, sehingga etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman. Etanol bersifat kurang toxik dibandingkan dengan metanol, tetapi jika digunakan berlebihan dapat mengakibatkan kerusakan saraf. Etanol banyak dibuat dengan mengfermentasikan bahan-bahan yang mengandung glukosa dengan ragi, yang akan mengubah glukosa dalam keadaan an aerob membentuk etanol. Dalam proses fermentasi tersebut dapat dihasilkan 12-15 persen alkohol. Untuk meningkatkan konsentrasi alkohol selanjutnya dilakukan destilasi, sehingga diperoleh alkohol dengan konsentrasi 40-50 persen.

            C₆H₁₂O₆                                                       2 C₂H₅OH    +  2 CO₂

Campuran etanol 95% dan 5 % air disebut azeotrop, yang memiliki titik didik yang lebih rendah dari etanol (78,15 ^oC), etanol murni mempunyai titik didih 78,3 ^oC. Etanol absolut (100 %) dapat diperoleh dengan menambahkan kalsium oksida (CaO) pada campuran azeotrop.

            Secara komersial etanol dibuat di industri dari gas etilen dengan air pada tekanan tinggi (100-300atm), suhu tinggi (300 ^oC), dan katalis P₂O₅.

            CH₂=CH₂   +  H₂O                                CH₃CH₂OH